Khi Islam Makhachev lên hạng đối đầu với Jack Della Maddalena hòng chiếm lấy danh hiệu vô địch hạng bán trung UFC của đối thủ, các chuyên gia đã nhận định cơ hội chiến thắng của Makhachev cao hơn hẳn. 

Điều này một phần đến từ sở trường Wrestling của Makhachev, đây cũng là thứ mà Maddalena phải rất khó khăn để xử lý ở trận đấu gặp Gilbert Burns. Trước những nhận định trên, Maddalena cũng nói rõ quan điểm của mình về đối thủ tiềm năng này.

"Tôi nghĩ Islam Makhachev là một phiên bản tốt hơn của Belal. Tôi cho rằng khả năng đánh đứng của cậu ta dễ hơn Belal vì cậu ta đánh theo kiểu truyền thống. Nhưng đúng vậy, cậu ta là Top 1 pound-for-pound vì thế đó sẽ là một trận đấu khó khăn. Chúng tôi đã xem lại tất cả những trận đấu của cậu ta, chuẩn bị cho mình một kế hoạch thật chắc chắn và bắt đầu làm việc từ cơ sở đó, khá là nhiều việc kể từ giờ đấy."

Jack Della Maddalena đang có rất nhiều nguồn lực để giúp đỡ anh nếu đối đầu Makhachev. Chiến thắng trước Belal Muhammad để lên ngôi vô địch là "bài tập" tốt nhất trước một võ sĩ có sở trường Wrestling.

Cùng với hảo thủ nhu thuật Craig Jones - chuyên gia phân tích lối đánh grappling đến từ nước Úc, Jack Della Maddalena chắc chắn sẽ tìm đến người bạn thân Alexander Volkanovski để hỏi về kinh nghiệm đối đầu Makhachev.

"Tôi sẽ bắt đầu tìm nhiều các để đánh bại cậu ta, cả những cách để đứng dậy [sau khi bị quật ngã] và cả chống vật. Nhưng tôi tự tin rằng mình có thể hoàn thành công việc. Sau hai trận đấu gần nhất, tôi đã dành chút thời gian ở Wollongong. Chúng tôi sẽ đến đó và nói chuyện với Volk xem anh ấy nghĩ gì."

Tại UFC 284, Alexander Volkanovski đã lên hạng thách thức Islam Makhachev trong trận bảo vệ đai của võ sĩ người Nga. Ở trận đấu đó, Volkanovski đã chống trả khá tốt các tình huống kiểm soát trên mặt sàn của Makhachev. Kinh nghiệm sau 5 hiệp đấu ở lần chạm trán đó chắc chắn sẽ giúp ích rất nhiều cho Maddalena một khi màn so tài với nhà cựu vô địch hạng nhẹ được xác định.